La carrera de Greg abarca más de 25 años e incluye experiencia en negocios, operaciones, fabricación y liderazgo. Tiene dos maestrías: una maestría en geografía de la Universidad Estatal de Dakota del Sur y una maestría en informática de la Universidad de Chicago.

Greg pasó gran parte de su carrera implementando suites de tecnología empresarial para organizaciones gubernamentales y comerciales. Entre 1995 y 2005, Greg trabajó para el gobierno del condado, organizaciones comerciales y de consultoría como coordinador del sistema empresarial del condado, administrador de bases de datos y administrador de productos y proyectos. Antes de establecer Open Source Integrators, Greg pasó seis años como gerente de Esri Defense and Intelligence Services, donde dirigió operaciones de consultoría y administró un equipo de desarrollo de software de 65 miembros del personal en cuatro ubicaciones. En este cargo, Greg dirigió la creación de CJMTK Geospatial Appliance, un sistema integral para permitir el análisis y la visualización militar.

Greg pasó 21 años en la Guardia Nacional del Ejército, la Reserva del ejército y en servicio activo, donde se retiró con el rango de Mayor y fue responsable de la planificación y las operaciones de una organización de 452 soldados. Durante su mandato en el ejército, Greg recibió numerosos premios individuales y dos elogios de unidad por la excelencia del equipo.